580 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Benzophenone Nahezu der gesamte UV-Bereich zwischen 290 und 420 m•t kann mit dieser Ki3rperklasse herausgefiltert werden. Handelsiibliche Produkte sind z. B.: 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,2'-4,4'-Tetrahydroxybenzophenon, 2-Hydroxy- 4-methoxybenzophenon (Cyasorb UV 9©), 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzo- phenon (Cyasorb UV 24 ©) und Dibenzoylresorcin (Dow, DBR). Alle diese Verbindungen haben mindestens eine phenolische Hydroxylgruppe in o-Stellung zur Ketogruppe. Dies erkliirt auch, warum Phenolharzpref•massen zu den UV-bestiindigsten Kunstharzen ziihlen. Innerhalb der Benzophenone kann man zwei Gruppen nach ihrer Wirkung unterscheiden. a) Derivate mit einer o-stiindigen Hydroxylgruppe, die praktisch farblos sind und deren Absorption bis 390 m•t reicht. Aus dieser Gruppe werden auch bestimmte Derivate in der Kosmetik eingesetzt. b) Verbindungen mit je einer Hydroxylgruppe in o-Stellung an belden Benzol- ringen. Diese absorbieren bis hinein ins sichtbare Spektrum und zeigen des- halb eine leicht gelbstichige Farbe. Dibenzoylresorcin Das Dibenzoylresorcin steht in seinen Eigenschaften zwischen diesen belden Gruppen. Seine Absorptionskurve zeigt einen fiacheren Verlauf. Benztriazole Die Gruppe der Hydroxyphenylbenztriazole wurde etwa 1959 in die Technik eingefiihrt. Das Markenprodukt Tinuvin P© ist ein Alkylderivat (5). Diese Stoffe zeichnen sich durch hohes Absorptionsvermi3gen und einen sehr steilen Verlauf der Extinktionskurve aus. Auch die Lichtechtheit dieset Verbindungen ist sehr gut. Belichtungsversuche an Platten yon Polymethacrylat und Polyesterharz mir einem Zusatz yon 0,1 ø/0 des Absorbers zeigten bei der Belichtung im ATLAS Fadeometer und bei 12monatiger Bewitterung in Florida weder eine Abnahme der Absorptionskraft noch eine Vergilbung und hatten eine gleichbleibende Durchliissigkeit behalten. UV-Absorber in der Kosmetik Vor der Eri3rterung der Wirkungsweise sind folgende Fragen zu stellen: Welche Wirkung ist erwiinscht a) vom Standpunkt des Verbrauchers, b) vom Stand- punkt des Kosmetik-Chemikers? Gibt es das beste Lichtschutzmittel? Der Verbraucher mi3chte ohne jede Nebenwirkung in kiirzester Zeit eine an- haltende tiefe Briiunung erreichen. Der Kosmetik-Chemiker kennt die Neben- wirkungen wie Lichtentziindung, Verdickung der Hornschicht (Lichtschwiele)
CHEMIE UND WIRKUNGSWEISE VON UV-ABSORBERN 581 und die damit zwangsliiufig verbundene VergriSberung des Hautreliefs. Er hat aber Verstiindnis ftir den Wunsch nach Sonnenbriiunung, obwohl er aus kos- metisch-dermatologischen Grtinden eher zu einer ktinstlichen Firbung der Ober- haut mit dem seit einigen Jahren gebriiuchlichen Dihydroxyaceton raten m/Schte. Leider ist yon manchen Herstellern verschwiegen worden, datl mir dieser Art yon Briiunung -- wozu man auch noch einige andere Substanzen verwenden kann -- kein Schutz vor Sonnenbrand verbunden ist. Welche Eigenschaften sollen nun UV-Absorber besitzen, die sich ftir kosmetische Anwendungen eignen? 1. Die Substanz mug ungiftig sein, nicht primiir irritierend und auch m/Sglichst nicht sensibilisierend wirken, da recht groge Hautpartien damit behandelt werden. 2. Sie mug bis zu einer Wellcnliinge yon 310--320 m•t gentigend absorbieren. Von der etwas starren Einteilung in erythemale und melanogene Strahlung scheint man langsam wieder abzukommen. Die Praxis hat jedoch gezeigt, dag ein m/Sglichst steiler Verlauf der Absorptionskurve in dem genannten Bereich zu den besten Ergebnissen ftihrt. 3. Sie mug tiber einige Stunden fotostabil sein und sollte auch keinerlei Um- lagerung erleiden, die meist mir einer Verminderung der Absorptionskraft verbunden ist. 4. Sie sollte yon der Haut nicht resorbiert werden. 5. Sie darf nicht fitichtig sein. 6. Sie soll bequem in Fertigpriiparate einzuarbeiten sein und darin stabil bleiben. Auf den Einfiutl des Vehikels auf die Wirksamkeit von Fertigpriiparaten kann hier nicht eingegangen werden. 7. Sie darf sich nicht durch Schweitl und Salzwasser zersetzen oder durch Be- rtihrung mir Sand leicht abzuwischen sein. 8. Sie soll in der Anwendungskonzentration weder unangenehm riechen noch Verfiirbungen auf Haut und Wiische hervorrufen. Zusammenfassend l•itlt sich sagen, dab kein anderes Kosmetikpriiparat auf so grof•e Hautpartien bei Menschen der unterschiedlichsten Hautbeschaffenheit auf- getragen und dann noch der Lichteinwirkung ausgesetzt wird. Das bedeutet gr/5tlte Sorgfalt in allen Phasen der Entwicklung eines solchen Priiparates unter Mitwirkung eines Dermatologen. Chemisch gesehen gehiSren die kosmetischen Lichtschutzmittel so vielen K/Srperklassen an, datl es unmiSglich ist, irgendwelche Ordnungsprinzipien anzuwenden. Es besteht auch kein Zusammenhang zwischen chemischer Konstitution und Lichtschutzwirkung, da nur die Absorptionsfiihig- kelt der betreffenden Substanz in einem bestimmten Wellenbereich als Kriterium dient.
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