9,68 JOURNAL OF TIlE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS erhaltenen Substanzen wurden in Aceton aufgelSst und zur Reinheitskontrolle in eine SE-30-Trenns•iule eingespritzt. Substanzen entsprechend den Peaks 3 und 4 wurden gen[igend rein befunden. Die LSsung entsprechend Peak'3 wurde eingeengt und sehr gut im Vakuum bei 100 ø C getrocknet. Es blieb ein dunkel- braunes 'i01 zur[ick, das hart und transparent wurde: Kristalle entstanden nicht. Das Massenspektrum dieser Verbindung zeigte eine Moleki/lion (M +) ii1 yon -- .263. e Die weiteren spektrometrischen Daten (NMR, MS., IR)'•erlauben keine Aus- kSnfte [iber die Molek51struktur. Die Peaks 1 und 2 erwiesen sich als nicht geniigend rein. Daher wurde eine gas-chromatographische Reinigung durchgefShrt. Es wurde eine 2m-Edel- stahl-Trenns•iule (4,75 mm innerer Durchmesser) mit Chromosorb G.A.W.- DMCS, KorngrSf•e 80/10 •mesh als Tfiigermaterial und Apiezon-L-3 % als stationSire Phase benutzt. Nur die Substanz entsprechend Peak 2 wurde nach 20 min bei 200 ø C (iso- thermal) gewonnen. Sie wurde in etwa 200 [d Dioxan gelSst in und in 3 Por- tionen auf die beschriebenen Apiez0n-L-Trenns•iule gebracht. Es wurde der vorgenannte Gas-Chromatograph benutzt, ausgestattet mit dem beschriebenen .,Splitter" und einem Hs-Flammenionisationsdetektor. Einspritzblocktempe- ratur: 300 ø C Detektorblocktemperatur: 330 ø C. 200 ø C isothermal. Tr•iger- gas: Ns. GasstrSmungsgeschwindigkeit: 50 ml/min. Probenmenge: etwa 60 Aufgefangen wurden etwa 14 mg Substanz. Nach 13bertragen mittels Dioxan in ein Reagenzgl•ischen und Trocknen im Vakuum wurde ein IR•Spektrum aufgenommen, das sich als identisch mit dem des synthetisierten Methyl-p-N-formylaminobenzoates erwies. Die Substanz entsprechend Peak 1 wurde weiter verarbeitet: sie wurde in 0,5 ml Dioxan aufgelSst und auf eine Trenns•iule mir folgenden Merkmalen gebracht: 2m-Edelstahl (Innendurchmesser 4,75 mm) Tr•igermaterial: Chro- mosorb W.A.W.-DMCS, KorngrSf•e 80/100 mesh StationSire Phase: Apiezon- M-15 %. Benutzt wurde der vorgenannte Gas-Chromatograph, ausgestattet mir dem beschriebenen ,,Splitter" und einem Hs-Flammenionisafionsdetektor. Einspritzblocktemperatur: 275 ø C Detektorblocktemperatur: 275 ø C. 180 ø C isothermal. Tr•igergas: Ns. GasstrSmungsgeschwindigkeit: 60 ml/min. Proben- menge: 100 [d. Die erhaltene Substanz wurde mit ein wenig Aceton (p. a. Merck) in ein Reagenzgl•ischen 5bergefi/hrt, eingeengt und im Exsikkator ge- trocknet. Es wurden 25 mg farblose Kristalle erhalten. Das IR-Spektrum er- wies sich als identisch mir dem des synthetisierten Methyl-p-aminobenzoats.

PHOTOCHEMISTRY OF SUNSCREENS 269 ZUSAMMENFASSUNG Isolierung und Identifizierung zweier weiterer Photoreaktionsprodukte des Methyl-p-dimethylaminobenzoats werden beschrieben. Die Ultraviolett- bestrahlung dieset Verbindung in 1,4-Dioxan in Gegenwart yon Sauerstoff lief eft auch Methyl-p-N-formylaminobenzoat und Methyl-p-aminobenzoat. Die Isolierung erfolgte gas-chromatographisch. Beide Produkte wurden dutch Vergleich der IR-, NMR- und Massenspektren der isolierten und synthetisier- ten Substanzen identifiziert. FOr das in einer friiheren Mitteilung behandelte Methyl-p-(N-formyl-N-methyl)-aminobenzoat wird eine neue Synthese an- gegeben. LITEKATUK (1) ten Berge, C. D. M., Bruins, C. H. P., und Faber, J. S., ]. Soc. Cosmet. Chemists 23, 289 (1972). (2) Reisch, J., und Niemeyer, D. H., Arch. Pbarmaz. 305, 135 (1972). (3) Moffat, J., Newton, M. V., and Papenmeler, G. J., ]. org. Chemistry 27, 4058 (1962). Wir danken Herrn Prof. Dr. J. S. Faber herzlich ffir die Diskusslon dleser Arbelt, Herrn A. Kiewiet far die Aufnahmen der Massen- und NMR-Spektren, I-Ierrn W. Prummel fiir das Zelchnen der Abbildungen und Friiulein R. Kuiper ffir die KelnschrlPe des Typoskrlptes.