432 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS seits die Veroeiigbarkeit verringern, andererseits gelten grenzfl•ichenaktive Sub- stanzen aber als Gleitschienen und Penetrationsbeschleuniger (21). relative biologische Aktivi t•i Phenoxymethyl- peniciltin-K Phenoxymethyl - Penicillin 0,5 0 0 0,0050,05 0,5 5 0,005 0,05 0,5 5 Poly•thylenglykol - 1. a u r y I • t h ß r [ %] (c k =o,o•%) Abbildung 6 Relative biologische AktivitSt yon Penlcillinen in Tensidlgsungen unterschiedllcher Konzentrationen Untersuchungen zur Aktivitiitsbeeinflussung von phenolischen Konservie- rungsmitteln in micellarer LiSsung yon Polyiithylenglykolderivaten zeigen, dat• Phenolderivate eine entscheidende Wertminderung erfahren kiSnnen (6) (7). Der Mechanismus dieset Wertminderung ist folgendermat•en zu erkliiren: Zwischen Phenolderivat und Polyiithylenglykol-Fettsiiureester bildet sich un-

SURFACE-ACTIVE MATERIALS 433 terhalb der kritischen Micellenbildungskonzentration ein Addukt durch Was- serstoffbrtickenbildung (Abb. 1). Dieses Addukt wirkt noch bakteriostatisch und baktericid. Bei entsprechen.d hoher Phenolkonzentration kommt es zur Fkillung. Beim Clberschreiten der kritischen Micellenbildungskonzentration wird das lipophile Addukt yon den Micelien solubilisiert, es verliert damit seine antibakteriellen Eigenschaften. Die Inaktivierung der Phenole ist abet keineswegs gleichartig, vielmehr zeigt sich, dag sic um so gr6ger ist, je lipo- philet die Phenole bzw. ihre F•illungsprodukte sin& Eine entsprechende Be- ziehung ist in Abb: 7 zu sehen. Mit zunehmenden Verteilungskoeffizienten VK der Phenole ftir das System Ols•iuredecylester/Wasser vermindert sich sein Wert. Ganz iihnliche Verhiiltnisse ergeben sich, wenn die Verteilung zwi- sch•n'micellarer Pseudophase und Wasser zugrunde gelegt wird (VK,n): Je mehr vom eingesetzten Phenol yon der micellaren Pseudophase aufgenom- men wird, desto mehr nimmt die Inaktivierung zu. Bei Hexachlorophen be- tr•igt sic in 5% iger Polyiithylenglykol-2200-StearatlSsung hereits 1000, d. h. es mug die 1000fache Menge eingesetzt werden, damit die gleiche antibakte- rielle Wirkung zustande kommt wie in einer wiigrigen LSsung. Die Kenntnis der Bindung yon Konservierungsmitteln an Micelien erlaubt es, aufgrund der genannten Zusammenhiinge Voraussagen tiber derartige Inaktivierungen zu treffen. 3 tog VK (•ts•ure- decylester/ Wasset ) ß ß ß o re9 Wertml. deru,•g '2 tog VKm ½micellare Pseudoph./ Wesset) Abbildung 7 Beziehungen zwischen dem Logarithmus der Wertminderung yon Phenolen in 5ø/0iger Poly- •ithylenglykol-2200-Stearatl&ung und dem Logarithmus ihrer Verteilungskoeffizienten (VK)