I. Soc. Cosmet. Chem., 25, 667-680 (December 1974) Photostabilitat und Hautaffinitat - zwei Kriterien ftir kosmetische Lichtschutzsubstanzen am Beispiel der Naphthalin-1, 5-bis-harnstoffe UDO HOPPE* Nach einem Vortrag vor der Soci(t• Franfaise de Cosm(tologie, gehalten in Paris am 20.6. 1973 Synopsis--Photostability and skin affinity -- two criteria for cosmetic light protective substances, e.g. naphthalene-l,5-bisureas. -- The assessment of ULTRAVIOLET LIGHT ABSORBERS for SUNSCREENING PRODUCTS includes not only practical utility and absence of toxicity, both of which play an important role, but the equally important aspects of PHOTOSTABILITY and SKIN AFFINITY. With the aid of a simple illuminator it is shown that -- with or without the addition of DIHYDROXYACETONE AS A PHOTO- SENSITIZER -- some light protective substances in hydroalcoholic solution show varying photostability. NEW NAPHTHALENE-1,5-BISUREAS are described which are stable and, depending on their substitution, can be used as UV-B OR UV-A ABSORBERS. Rinse tests have shown that these compounds adhere wel! to PIGSKIN. Furthermore, they exhibit the remarkable and unusual PROPERTY OF FORMING GELS in hydrophobic solvents. Bei der Beurteilung yon Ultraviolett-(UV-)absorbern fir Lichtschutzmittel spielen neben Atoxizitiit, (UV-)Absorptionsspektrum und technologischer An- wendungsmiSglichkeit Photostabilitiit und Hautaffinitiit der Verbin, dungen eine bedeutende Rolle. Um Photoreaktionen an Lichtschutzsubstanzen unter- suchen zu kiSnnen, ist die Wahl einer miSglichst sonneniihnlichen Strahlenquelle Voraussetzung. Aus angegebenen Einzelwerten von P. Bener (1) wurde der Verlauf des Photonenstroms errechnet. Er .ist in Abb. 1 dargestellt. Der Ort Biel ist fiir eine vergleichende Betrachtung sehr gtinstig, weil es wahrscheinlich ist, im Flachland und im Mittelgebirge iihnliche UV-Intensitiiten anzutreffen. Von R. E.Barker wurde der Photonenstrom, der unterhalb von 290 nm auf die Erde einfiillt, reit 10 •6 Photonen/cm =' Monat ermittelt (2). Aus diesen Grtinden wurde ein Laboratoriums-Hg-Hochdruckstrahler ftir die im folgen- * Dr. Udo Hoppe, Beiersdorf AG, D-2 Hamburg 20, Unnastraf•e 48. 667

668 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS ß • 101% • 1013, o ./,• -• •o•= / - 10• • / 10 •v-• .• •v-• •o•1 •5• I •1 Regressionsg]eichung = 280 •0 350 •0 • Wellenl•nge (nm) Abbildung 1 Verteilung der Sonnenli&tintensitat. Photonenstrom, gemessen in Biel/S&welz (47010 ' n. B., 7ø15 ' •. L.) 316 mhber NN, 62•63 ø Sonnenh•he, Lugmasse 1,08 (Juli 1967) den beschriebenen Belichtungsversuche eingesetzt. Die Energieverteilung dieser Tauchlampe zeigt Abb. 2. Man erkennt, daf• durch den ca. 1 mm starken Mantel aus Borosilikatglas keine megbare UV-Strahlung unterhalb yon 292 nm in die Li3sung eintritt. Die Apparatur mug dauernd mir Wasser gekiihlt werden. Belichtungsversuche Bei der gew•hlten Versuchsanordnung (Abb. 3, Tabelle 1) stellte sich in dem zu 90% gef•illten 2-1-Kolben eine Reaktionstemperatur yon 35 ø C ein, die sehr gut der menschlichen Hauttemperatur entspricht. Mit Hilfe eines Magnet- r•ihrers wurde dauernd konstant ger•ihrt. Reaktionsmedium und Tauchrohr wurden mit Stickstoff gesp•ilt. Nach Beobachtungen yon A. Kornhauser et al. (4) sensibilis.iert Dihydroxy- aceton (DHA) die Photodimerisierung yon Thymin. Daher wurde vor