PHOTOSTABILITY AND SKIN AFFINITY 675 [•1 c,c) ½"ø"n p, p theor. I gef, R- 290 %C: 71,16 i 71,62 2-Athyl-n-hexyl- 40,6 CZ) %H: 7,39 7,4S %N: 7,90 •l 8,14 280 %C: 73,14 ! 73,56 2-n-Butyl-n-octyl- 45,6 (Z) %H: 8,35 I 8,26 %N: 6,82 i 6,81 285 %C: 73,94 I 73,37 2-n-Pentyl-n-nonyl- 48,0 (Z} %H: 8,73 I 8,65 %N: 6,39 ! 6,54 260 %C: 74,64 I 74,96 2-n-Hexyl-n-decyl- 50,! (Z) %H: 9,07 I 9,51 %N: 6,00 I 6,04 265 %C: 75,26 I 75,69 2-n~Heptyl-n-undecyl- 52,8 (Z) %H: 9,38 • 9,38 %N: 5,66 5,95 280 %C: 75,83 • 75,8.3 %H: 9,64 I 9,46 2-n-Octyl-n-dodecyl- 55,! (Z) %N: 5,36 • 5,39 245 %C: 76,77 I I 77,25 2-n-Decyl-n-tetradecyl. 60,0 (Z) %H: 10,10 i 10,18 %N: 4,84 I 4,84 235 %C: 77,55 ] 77,90 2-n-Dodecyl-n-hexadecyl- 64,8 (Z) %H: 10,48 I 10,73 %N: 4,41 I 4,30 Tabelle 4 p,p'-Phenylen-l,5-naphthylen-bis-harnstoffe In bedeutend geringeren Mengenwerden Lichtschutz81e mit 75 ___ 6 mg/100 cm 2 und fl[issige Lichtschutzemulsionen mit 211 ___ 14 mg/100 cm 2 aufgetragen, wie aus unverSffentlichten F, inzelwerten (18) und nach eigenen Versuchen berech- net werden konnte. Je nach Darreichungsform wurden auf die ca. 75 cm 2 grotgen Streifen aus Schweineohren 50 bis 300 mg Lichtschutzmittel aufgetragen und reit dem Fin- ger verteilt. Nach einer Stunde Einwirkung wurden 2 Hautstreifen -- zusam- men mit einer gleichgrotgen unbehandelten Haut -- mit 180 L/h Wasser (25 ø C) gespiilt. Nach einer Abtropfzeit von 15 min wurden die Hautstreifen bei Raumtemperatur mit jeweils 250 ml Athanol extrahiert. Nach 12 Stdn. Schiit- teln wurde durch Extinktionsmessungen gegen entsprech'endd Blindversuche die auf der Haut verbliebene Menge bestimmt. In der Abb. 8 ist die Affinit•/t verschiedener Lichtschutzsubstanzen zu Schweinehaut dargestellt. Nach 6 Stdn. Spiilzeit fanden sich bei einer O/W- Emulsion reit 3 Gew.-% N-1-Naphthyl-N'-p-phenylencarbo-2-octyldode- cyloxy-harnstoff noch 70% und bei einer O/W-Emulsion mit I Gew.-% 1,5-

676 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Abbildung 6 Absorptionsspektren der o,o'-, m,m'- und p,p'-Phenylen-l,5-naphthylen-bis-harnstoffe Abbildt, ng 7 HSufigkeitsverteilung der Auftragsmenge eines Li&tschutz6les, einer fliissigen Lichtschutz- emulsion (,,Milch") und einer Li&ts&utzcreme, dargestellr mir unterschiedlichen Klassenbrei- ten -- berechnet nach unverbffentlichten Einzelwerten yon Wiskemann (18) und nach eigenen Versuchen. Naphthylen-bis(N-p-phenylencarbo-2-octyldodecyloky-harnstoff) noch 48 ø/0 auf der Schweinehaut, w{ihrend eine Lotion (Athanol:Wasser:Glycerin, 50: 30:20 Volumteile) mir 5 Gew.-ø/0 p-AminobenzoesS, ure nach 5,6 min b•s auf 4 % abgespillt war. Zur Herstellung vgl. (19). Zur Priifung des etwaigen Zusammenhangs der Hautaffinit•it der Mono- und der bis-Harnstoffe mir der Gelfestigkeit wurde die Gelpenetration bei 20 ø C in Paraffin51 gemessen (Abb. 9).