292 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS schen Reaktionen nichts gemeinsam haben. Auf doppelte Weise sind die Filter zu verwenden. Die unterschiedlichen Filter16sungen befinden sich dabei zwischen der zu bestrahlenden L6sung und der Strahlenquelle (14). Auf diese Weise vermag man bekanntlich einen bestimmten Teil des Spek- trums genau abzugrenzen. Auch ist es m6glich, eine L6sung zugleich als chemisches Lichtfilter und als Kiihlmittel zu verwenden (15). Von dieset letzten M6glichkeit haben wit Gebrauch gemacht: Wit benutzten eine w/iB- rige L6sung von Kaliumchromat (.•lbb. 1). • lO 20 lOO 200 I 225 250 275 300 325 3.50 400 450 Wellenl•.nge •[nm] Mbbildung 1 1 UV-Absorptionsspektrum yon Methyl-p-dimethylaminobenzoat in 1,4-Dioxan, 2 UV-Absorp- tionsspektrum yon 1,4-Dioxan, 3 UV-Absorptionsspektrum yon Kaliumchromat in w•iBriger L6sung DISKUSSION DER RESULTATE Bartholomew und Davidson (16) (17) haben festgestellt, dab bei Besttab- lung einer L6sung von Dimethylanilin in Benzol, welche Benzophenon ent- hieit und dutch die Sauerstoff geleitet wurde, mir UV-Licht des Wellen- 1/ingenbereichs 300 nm N-Methylformanilid, N-Methylanilin und Anilin entstehen. Diese Autoten berichteten nichts fiber eine m6gliche Zersetzung des Benzols (13). Trotzdem sollte man eine solche Zersetzung -iiberhaupt die Zersetzung eines L6sungsmittels - unserer Meinung nach immer in Betracht ziehen. Wit haben vor allem zwei Reaktionsprodukte isolieren und identifizieren k6nnen. Diese Verbindungen sind Methyl-p-N-methylaminobenzoat und Me- thyl-p-(N-methyl-N-formyl)-aminobenzoat (siehe nebenstehende Forme&i/der.)
DIE PHOTOCHEMIE VON SONNENSCHUTZMITTELN 293 H3C\N••C•_CH 3 Methyl-p-N-methylaminobenzoat Methyl-p-(N-methyI-N-formyl)- aminobenzoat AuBerdem zeigte es sich, dab nach 48 Stdn Bestrahlung nicht der ganze Ausgangsstoff (in diesem Falle Methyl-p-dimethylaminobenzoat) umgesetzt worden war. Die Isolierung gelang gas-chromatographisch: das Gas-Chroma- togramm (Mbb. 2) zeigt vier deutliche Peaks, wovon drei eindeutig identifi- 1 Retentionszeit , •bbi/dung 2 Gas-Chromatogramm der Reaktionsprodukte in L6sung A (nach 48 Stdn Bestrahlung) an einer SE 30-Siule (15%). I unbekannt, 2 Methyl-p-N-methylaminobenzoat, 3 Methyl-p-dimethyl- aminobenzoat, 4 Methyl-p-(N-methyl-N-formyl)-aminobenzoat, 5 1,4-Dioxan. ziert wurden. Die Identifizierung erfolgte durch Vergleich der IR-, NMR- und Massenspektren isolierter und synthetisierter Substanzen. Diese Befunde reichen nicht aus, um Folgerungen beziiglich des Reaktionsmechanismus
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