OXIDATION DYES 135 R 1 R2 H CH 3 CH 3 OCH 3 C2H5 Abbildung $ werden. Dies wiirde sowohl die Bandenintensit•it als auch die Bandenlage erkl{iren. Ein Derivat yon Binds•edlers Grfin ist das yon Witt entde•te Toluylenblau. Er stellte es her dur• Umsatz des salzsauren p-Nitrosodime- thylanilins mir dem 1.3-Diamino-4-methylbenzol. Der Farbstoff •511t in lO 5 ! i I i 200 400 600 800 nm i,•"•' N•O C H3 • N',,F•OC H3 R I )'max I•max -- H- 600 1.Z, 3-104 --CH 3- 627 1.97.10 •' -C2H 5- 633 2.37 -10 •' Abbildung 6

136 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS schwarzgriinen Kristallen an und kann aus absolutem Athanol durch Tief- temperatur-Umkristallisation gereinigt werden. Seine $truktur liegt eindeu- rig rest. Um die Anteiligkeit der belden Benzolkerne des Farbstoffes an der chinoiden Struktur niher studieren zu k/3nnen, stellten wir auf dem genann- ten Wege (Abbildung 5) Farbstoffe mit gleicher Grundstruktur, abet ver•in- derten Substituenten her. Die Reinheir der Farbstoffe wurde durch Diinnschicht-Chromatographie und Elementaranalyse ausgewiesen. Eine Zusammenstellung ihrer Spektren ist den Abbildungen 6 und 7 zu entnehmen. lO 5 ! I I ! 200 400 600 800 nm ,"7 .., : Abbild•ng 7 Verglei&en wit die Spektren in Abbildung 6 und 7, so ergeben si& fol- gende Gemeinsamkeiten: Bei Abwandlung der Sti&stoffsubstituenten yore Wasserstoff his zur Athylgruppe ist in allen Fallen eine Vers&iebung der Stelle maximalet Li&t- absorption in Ri&tung gr6gerer Wellenlangen festzustellen bei glei&zeiti- gem Anstieg der Extinktion. Dies hat seinen Grund in einem immer ausge- prigteren mesomeren Valenzausglei& zwis&en den St•kturen I und II. Ver- glei&en wit die Einflhsse der Kernsubstituenten Methyl- und Methoxygrup- pe miteinander, so stellen wit beim Obergang yon der Methyl- zur Methoxy-