NEW INSECT REPELLENT DERIVATIVES Tabelle 2 N, N-disubstituierte •3-Alaninderivate nach Formel ! s 4 Substituenten Nr. R• R 2 R s X Ausbeute Kp. øC/Torr 1 n--C4H• H CH s COOC2H • 89 108--110/0,2 2 C2H• H n--Call 7 COOCH s 78 122--125/3 3 C•H• H CHs COOC•H• 84 105--106/0,6 4 n--Call7 H CHs COOC•H• 81 101--102/0,3 5 CHa H CH s COO--n--C•H9 82 112--116/0,15 6 n--CaH• H C2H• COOCHs 79 135--138/3 7 n--C4H0 H CHa COO--n--C•H0 82 136--138/0,3 8 C2Hs CH s CHa COOC•H• 73 118--120/3 9 C2H• CH s C.•H• COOC•H• 75 123--126/2 10 CHa H C•H•CH COOCH s 68 106--108/0,05 (C•H•) 11 C•H• H CHsO COOC•H• 87 95-- 98/3 12 C2H• H C•H•O COOC•H• 89 118--120/5 13 n--C4H• H n--CsH• CN 77 125--130/0,2 14 i--C4H ,H CH s COOC•Hs 77 110--112/0,05 15 sek.--C4H 9 H CH s COOC•Hs 90 118/0,05 16 H H n--Call7 COOC,,H• 35 114/0,1 17 H H C•H• COO--n--C4H• 42 115/0,3 18 C6H•--CH• H CH s COOC2H• 84 142--146/0,3 19 C6H•--CH• H CHs CN 86 121--124/0,01 20 CHa H C6H• COOCHs 80 134--137/0,3 21 • H CHs COOC•H• 77 134--136/0,4 145 Nr. 16 und 17 sind Mono-Substitutionsprodukte, aber sttukturell den Substanzen der Formel I zuzuordnen. Elementaranalyse und IK-Spektren entsprechen der geforderten Struktur die Reinheir der Priiparate betriigt nach gas-chromatographischer Bestimmung /95 ø/9.

146 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Die in Tabelle 2 genannten Substanzen sind wasserhelle, praktisda geruda- lose CJle yon geringer Wasser- und Mineral/511/Sslichkeit. Sie 1/Ssen sida gut in 3Xthanol und h/Sheren Alkoholen, z. B. in 2-n-Octyl-dodecanol sowie in h/She- ren Estern, z. B. in Isopropylmyristat. Substanz Nr. 1 in Tabelle 2, 3-(N-n-Butyl-N-acetyl-)aminopropions•iure- •ithylester wurde, stellvertretend fiJr die iibrigen dort genannten Verbindungen, n•iher untersucht: Sie ist best•indig gegen Lidat, Lufk und Feudatigkeit. Nach lsttindigem Kochen einer 20 % w•it•rigen Suspension sind keine Zersetzungs- produkte nachweisbar. Korrodierende Wirkung auf Metalle (Eisen-, Stahl- bleda) konnte nicht beobachtet werden. Untersuchung der insektenabweisenden Wirkung Olfaktometertests Die zahlr'eidaen synthetisierten Verbindungen der Formeltypen I bzw. IV, IVa wurden zun•ichst einer orientierenden Vorprtifung ihrer insektenabweisen- den Wirkung unterworfen. Als geeignete Screening-Methode erwies sich die Prtifung 'in einem Olfaktometer, wobei eine m/3glidast einfach zu bedienende und schnell arbeitende Versuchsanordnung gew•ihlt wurde. Als Testinsekten dienten A. aegypti-Weibchen einer Subkolonie des Hamburger Tropeninsti- tuts. Im Oloeaktometer wird die sogenannte intrinsic repellency (5) ermittelt, also die dem Testpffiparat eigentiJmlidae Repellentaktivit•it im Gegensatz zu der Dauer dieset Wirkung, die ein soldaes Pr•iparat auf einem bestimmten Substrat unter festgelegten Bedingungen entfaltet. Das benutzte Olfaktometer ist eine Modifikation der Versuchsanordnung yon Howell und Goodhue (6). In einem geeigneten Testkiifig wurden jeweils 60 hungrige A. aegypti-Weibchen zwei gleichartig konditionierten Lufkstr/Smen ausgesetzt, deren einer mit dem Dampf des zu untersudaenden Testpffiparates beladen war. Ein gut wirksames Repellent ftihrte zur spontanen Fludat- reaktion der Testtiere in den wirkstofffreien Kontrollufkstrom.