A NEW PRESERVATIVE FOR COSMETICS 435 kungsspektrum haben. Dies gilt nicht fiir Priip. B, dessen antimykotische Wir- kung in Bild 11 wiedergegeben ist. Die Hemmwerte gegeniiber Pilzen liegen in der gleichen Gr/Slienordnung wie die gegeniiber Bakterien. Damit erweist sich diese Substanz als breit anwend- bar, eine Liicke im Wirkungsspektrum tritt, im Gegensatz zu einigen anderen Konservierungsmitteln, nicht auf. Dies soil in Bild 12 verdeutlicht werden, in welchem Ausziige aus einer Literaturzusammenstellung (2) wiedergegeben werden. durchschnittliche Hemmwerte in ppm Staphylococcus gramnegative Pilze aureus Bakterien 5-Brom-5-nitro-l,a-dioxan 75 50 25 Benzylalkohol 25 2250 5000 Formaldehyd 62 100 250 Pio•in 5 50 1OO Osmaron 10 50 1OOO Bronopol 50 25 125 Bild 12 Mit dem genannten Zahlenmaterial soll nicht der Eindruck erweckt werden, dali mit Priip. B jeder Keim beherrscht werden kann. Es sind auch bereits Mikroben bekannt, wie gewisse Norcardia-Typen, die den Actinomyceten zu- zurechnen sind, bei denen Hemmwerte von 100 ppm gefunden werden. Ebenso ist nicht auszuschlielien, dali es bei massiver Dauerbelastung, zum Beispiel bei mangelnder Betriebshygiene, zur Ausbildung resistenter Stiimme kommen kann. Die bisher bekannten umfangreichen Ergebnisse, die hier nur auszugs- weise wiedergegeben werden konnten, weisen Priip. B jedoch ats Konser- vierungsmittel von grolier Wirkungsbreite und hoher Aktivitiit aus. An dieser Stelle ist eine kurze Bemerkung zum Mechanismus der antimikro- biellen Wirkung von Priip. B angebracht. Die Verbindung wirkt nicht als Formaldehydabspalter, etwa in Umkehrung der Synthese-Reaktion. Dies i.st zum einen durch Stabilitiitspriifungen nachgewiesen, zum anderen sind die Hemmwerte gegeniiber den meisten Keimen viel geringer als .die von Formal- dehyd.

436 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Die derzeit wahrscheinlichste Erkliirung der antimikrobiellen Wirkung von Priip. B beruht auf einer Oxidation der Thiolgruppen yon Mercaptoamino- siiuren. Stretton und Manson (5) deuten die Wirkung yon •-Bromnitroverbin- dungen auf Mikroorganismen nach folgendem Schema (Bild 13). - + R - SH ,• • R - S + H Br f t + R' C / • R - S ' + '2 C• B 2 • NO 2 N R- S ß + HS - R - R- S • + R- S - )R- S- S- R+H - )'R- S- S- R Bild 13 Reaktion von •-Bromnitroverbindungen mit Su,lfohydrylgruppen Demnach wiirde in einem reversiblen Schritt die Bromnitroverbindung yon einem Thiolat-Anion ein Elektron iibernehmen und das gebildete Schwefel- radikal in einem irreversiblen Schritt zu einer Verbindung mir einer Disulfid- briicke reagieren. Diese Deutung wird auch yon der Tatsache gestiitzt, daft als Enthemmungsreagens fir Priip. B bei mikrobiologischen Experimenten Cystein Verwendung finder. 2.3 Priip. B als Konservierungsmittel in Kosmetika Wenden wir uns nun der konservierenden Wirkung in Kosmetika unter Be- dingungen der Praxis zu, so muff zuniichst einmal festgestellt werden, daft fiir eine diesbeziigliche Aussage nicht allein gute Hemmwerte gegen Mikroorga- nismen geniigen. So ist bekannt, daft es zwischen Konservierungsmitteln und anderen kosmetischen Inhaltsstoffen zu Inkompatibilitiiten kommen kann. PHB-Ester, Chlorbutanol, phenolische Verbindungen, quaterniire Ammo- niumverbindungen und Phenylquecksilberverbindungen werden beispiels- weise an Polyiithylenglykole oder an Carboxymethylcellulose mehr oder weniger stark gebunden und in ihrer Aktivitiit gehemmt. Die Wirkung katio- nischer Konservierungsmittel wird yon Aniontensiden unterbunden, und nicht-