OLFACTORY IMPRESSIONS OF ISOCAMPHANES 383 Tabelle I Formeliibersicht 1 (7), 2 (8), 3 und 10 (9), 4 und 7 (10), 5 (11), 6 (12), 11 und 12 (13), 19 (14), 16 (4) und die Verbindungen 8, 9, 13, 14, 15, 17, 18 und 20 bis 56 alle Lit. (5). 1 2 3 CH20H lO •OH 19 12 5 6 7 9 14 16 21 24 25 29 31 R z R = R = R= R= R = R= R= R = R-- R= R CH3 NH2 OH CN COCH• COOH COOCH• C(CH3)2OH COCHCHCH• COC•H• COOCH2CH3 35 R = 36 R = 39 R = 41R = 42 R = 45 R = 46 R = 48 R = 50 R = 51R = 55 R = C(OH)(CH4)CH2CH4 COCHCHCH2CH COC4H 9 COCH2CH(OH)CH:• COOC_3H• C(OH)(CHOC•H7 COCHCHCH(CH•)2 COCH2CH2CH(CH3)2 COCH2C(OH)(CH3)2 COCH2CH(OH)CH2CH 3 COCH2CH(OH)CH(CH3)2
384 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Tabelle I--Continued CH2R 8 R = OH 37b R = 13 R = CN 38 R = 15 R = CHO 40 R = 17 R = CH2OH 43 R = 20 R = COCH• 44 R = 22 R = COOH 47b R = 23 R = CH(OH)CH• 47c R = 26b R = C(CH•)CHCH• 49 R = 27 R = COCH2CH 3 52 R = 30 R = CH(CHOCH2CH 53 R = 32 R = COOCH 3 54 R = 33 R = CH(OH)CH2CH 3 56 R = 34 R = C(OH)(CH3) 2 C(CH2CH3)CHCH 3 COC3H7 CH(CH2CH02 CH(OH)C3H 7 C(OH)(CH3)CH2CH• C(C•H7)CHCH• C(CH2CH3)CHCH2CH 3 CH(CH2CH3)C3H 7 C(OH)(CHOC•H• C(OH)(CH•)CH(CH•)2 C(OH)(CH2CH•)2 C(OH)(CH2CH3)C•H7 CH=CRR I 18 R = R' = CH• 26a R = CH•, R' = CH2CH 3 28 R = CH 3, R' = CH2OH 37a R = R' = CH2CH 3 47a R = CH2CH3, R' = C3H 7 Vermessung gegenilber der Standardsubstanz Cineol (12) dienen. Als Vergleichsmodell diente Cineol filr den camphrigen und 3-Methyl-l-phenyl-pentan-3-ol (19) filr den blumigen Geruch. Die Vermessung erfolgte durch Vergleich der Radien des betref- fenden Molekills und der Standardsubstanz, wobei jede der 36 in cm gemessenen Dif- ferenzen in eine Tabelle eingetragen wurde. Anschliel3end wurde die Summe der me~ trischen Werte in •-Werte umgerechnet und als Absolutwerte in Tabelle II eingesetzt. Die Summe der/•-Werte far jede der drei Raumrichtungen ergibt die •hnlichkeit mit dem Standardmolekiil (= 2). Welters werden in Tabelle III das Molekulargewicht, das Volumen des Molekills und die Siedepunkte der einzelnen Verbindungen angegeben. Das Volumen des Molekills
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