OLFACTORY IMPRESSIONS OF ISOCAMPHANES 389 600 500 400 A A A A A A A A• ee A A ß Ae • A A ß A A ß A • A A r = 0,5726 ß campbrig n = 52 A blumig y = 417,5 + 1,2635x m I •' I . • i , , . _. • 50 ! 0 150 -- 0 AinA Abbildung 3. Beziehung zwischen Molekulargewicht und f• von endo-konfigurierten Isocamphanderi- vaten. camphrlg • btum•g 60 70 -S +5 III o 80 90 100 110 130 150 A Abbildung 4. Mittelwert und Standardabweichung fLir f• von endo-konfigurierten Isocamphanderivaten.

390 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Tabelle V Geruchseindruck Nummer der des entsprechenden Substanz Geruchseindruck exo~Epimeren 16 campbrig, leicht sauer camphrig 21 blumig camphrig 24 erdig camphrig 31 blumig/holzig camphrig/fruchtig 35 erdig camphrig 41 erdig blumig 48 fettig blumig 51 erdig blumig 55 erdig blumig Verbindungen im Bereich der Standardabweichung liegt. Der fiber f• = 90 • liegende Bereich ist nicht mehr als camphrig zu bezeichnen. Bei der olfaktiven Beurteilung* der in Tabelle V angefiihrten Verbindungen wurde fiberdies ein deutlicher Geruchsunterschied zu den entsprechenden exo-Epimeren fest- gestellt. DISKUSSION DER ERGEBNISSE Wie aus Abbildung 1 und 2 zu erkennen ist, wurde die Raumerfiillung der in Tabelle I angefi•hrten Verbindungen auf je zwei voneinander unabhiingigen Wegen bestimmt (Volumsmessung bzw. Molekulargewicht und Vermessung der Unterschiede der Schat- tenbilder im Schattenkorrelationstest), wobei die angefi•hrten Korrelationskoeffizienten yon 0,856 und 0,837 zeigen, dab zwischen den jeweiligen Messungen eine gute Obereinstimmung erzielt wurde. Auf3erdem liegt Signifikanz vor, d.h. die Irrtums- wahrscheinlichkeit der Messungen liegt unter 1%, was auch die Genauigkeit und Re- produzierbarkeit der Messungen bestiitigt. Der Zusammenhang zwischen Siedepunkt und f• ist in Abbildung 3 etwas weniger deutlich zu erkennen, trotzdem liegt auch bier bei r = 0,5726 wieder Signifikanz vor. Jedenfalls bestiitigen die in Abbildung 1 und 2 angefi•hrten Ergebnisse die Theorie yon A m o o r e , dab die Molekiilform und Raumausdehnung fiir die qualitativen senso- rischen Eigenschaften eines Riechstoffes (Grundgeruch) ausschlaggebend ist. Dies gilt jedoch nicht fiir Geruchsnuancen, die dutch im Bereich des Rezeptors liegehale Sekun- diireffekte und andere molekulare Parameter hervorgerufen wetden. Wie auch schon bei den exo-konfigurierten Isocamphanen (1) konnte auch reit dieset Studie gezeigt wetden, dab die kleineren, kugeligen Moleki•le einen camphrigen Ge- ruchseindruck hervorrufen und reit zunehmender Liinge der Seitenkette und reit abneh- mender Kugelgestalt dieset Geruchseindruck verblaf3t und in einen anderen Geruchstyp * Wir danken dem Chefparftimeur der Firma Dragoco Wien, Herrn D. Braun, ftir die olfaktive Beurtei- lung der neuen Substanzen.