572 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Monobenzyl- Monomethyl- Dimethyl- hydrochinon Hydrochinon hydrochinon hydrochinon 3-But yl- tert,- 2,5-D•b utyl-tert,. Hydroch mort I•'1 G (•) [p. Hydroxyanisol (p-Dimet hoxy- 4.Hydroxyanisol benzol) BHA OTBH 0 0 0 a, I I •-c., .,c-• c., o. o. o. 0% Monomethyl- • .Tocopherol Resorcin • resorcin 4-Chlorresorcin Pyrocatechin Monomethylpyrocatcch•r (o-Hydroxyanisoll (m-Hydroxyaniol) CH 3 • • oN 0c•3 0H •0•• 0H 0CH3 • H2 0H ON 0H 0H 0H 4-Propenyl-1 -methyl. Nord,hydroguafaretinsAure NO6A Propylgallal Laurylgallat guaethol • c.- c•c.3 c 00 c3 •oc•.s c.2-•.-•.- c.2• OCH 3 0H 0H 0H 0H p.Cresol 3,5-Dibutyl-4-hyd roxy-tol uol p-Hydroxypropyl. Anisaldehyd p-Hydroxy- Ascorbins•ure benzøat proplophenon• c ooc. c_o C•0H •H3 I C•-- • • CH 3 H C 0 I H0-CH •"• •. c"• , 0H 0H 0CH 3 OH CH2--0H Phenylth•o Ascorbylpalmltal Phenyluret hah harnstoff Pheny[. •- naphthylamm Malons•ure Na{rlumazid • o C00H I c-o. • I H• C00H HO-CH Tab. 1 Die untcrsuchten Substanzen pro Tag. Sie war ktirzer, wenn die vollsdindige Depigmentierung vorher ein- trat. Obte ein Produkt in der Konzentration yon 20% eine Reizwirkung aus, oder sollte der Effekt zweier wirksamer Substanzen miteinander verglichen werden, so wurden weniger starke Konzentrationen verwendet. Ergebnisse Das Monobenzyl-hydrochinon (MBH) (Nr. 1) bewirkt bei gewissen Tieten eine sehr deutliche Depigmentierung, w•hrend bei anderen der Erfolg nut

EXPERIMENTELLE DEPIGMENTATION 573 •, .. . . .. ?: ?'.,.., : ?-- .• •. •, .• .... 7½. • :*' •' .'•: ..... • . ß .• .,, •-•" .} - -.• %, ß • ' .- ß . .., ......: ..... •. :... •: ':•'% , ,•:':,.• ,:::•'i.'. '.%.. :... •.. -•':. :. •'½ .:&: ß •q'½'.: .' Abb. 1 a-- b: Linke und rechte Zitzen eines Meerschweinchens vor der Behandlung. Abb. 1 a'--b': Zitzen desselben Meerschweinchens nach 24tligiger Behandlung. Links: MMH, vollstiindig depigmentiert rechts: MBH, teilweise nicht depig- mentiert. nach einer l•ingeren Behandlung erzielt wird, oder die Depigmentierung ist unregelm•iBig. Eine nahe verwandte Substanz, das Monomethyl-hydrochinon (MMH) (oder Hydroxyanisol) (Nr. 3), gab uns eindrucksvolle Resultate (Abb. 1). Es wirkte regelm•iBig und rasch und selbst niedrige Konzentrationen zeigten eine deutliche Depigmentierung. Wit haben daher weirere Versuche mir dieset Verbindung gemacht, um fiber ihre Wirkungsweise besser orientiert zu sein. Das Butylhydroxyanisol (BHA) (Nr. 5), das mir der eben erw•ihnten Substanz nahe verwandt ist, ist ein viel verwendetes Antioxydans. Es war schwierig, seine depigmentierende Wirkung zu erkennen, denn schon die erste Behandlung hatte Nekrosen zur Folge. Bei niedrigen Konzentrationen erreicht man zwar eine Verminderung der Pigmen- tierung, abet selbst nach 6 Wochen keine vollst•indige Entf•irbung. Brenzcatechin und p-Kresol verursachen eine gewisse Depigmentierung, iiben jedoch eine starke Reizwirkung aus und es ist nicht festzustellen, ob die Depigmentierung nicht nut yon ihrem kaustischen Charakter herriihrt. Die anderen Substanzen erwiesen sich als inaktiv. Wit hatten yon ihnen auf Grund ihrer chemischen Verwandtschaft mir MBH oder ihrer hemmeriden Wirkung auf einige Enzyme oder wegen ihrer antioxydativen Eigenschaften das Gegenteil erwartet. Zusammenfassend kann gesagt werden: Von 28 untersuchten Substanzen waren 4 aktiv: Monobenzyl-hydrochinon, Monomethyl-hydrochinon, p-Kresol