310 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Die Dosierung des Riechstoffes erfolgt mit einem erstmals yon Kafka (4) quantitativ angewandten sogenannten Spritzenolfaktometer. Der Riechstoff befindet sich mir Paraffin61 verdiinnt in einem kleinen Glischen im Spritzen- inneren. Man wafter, bis sich in der Spritze ein von der Verdiinnung, der Temperatur und der Substanz abhingiger Dampfdruck eingestellt hat und blist mit definiertem Kolbenvorschub das Gas aus der Spritze fiber die An- tenne. Die experimentellen Ergebnisse sind iiberraschend. Die Zellen des unter- suchten Typs wetden yon den verschiedensten organischen Verbindungen erregt. 1. Einige Ester aromafischer Verbindungen, yon denen drei Beispiele in •bb. 3 zu sehen sind: Phenylithylformiat, Benzylacetat, •thylphenylacetat. Stoffe ihnlicher Gr6Be, wie z.B. Phenyl-butanon-(2) oder Anethol (Abb. 4) reizen die Zellen ebenfalls. Aromatische $toffe 1 H H H H H H H H Aromatische Stoffe 2 H H H H H C--C ,--.__,-. H 0 H H H H // •X. I // Xx, I II I H--C--C'--C--C' C--O--C--H HC C--C--O--C--C--H H \ / I 'c¾ I I c=c -- I I • H H H H H H H H H H 0 H ._,H •H m O m H C--C I II I HC 'C--C--C--C--C--H HC C--C--C--O--C--C--H X z I I I Xc=c / I I I c--c H H H H H H H H H H Abbildung 3 Abbildung 4 2. Einige Ester aliphatischer Verbindungen, so Hexylformiat oder umgekehrt)•thylcapronat, Methylheptylat und)•thylheptylat (Mbb. 5), sind ebenso zu nennen wie Citronellal, Linalool oder ein Keton dieset Art 6). Die 3. Gruppe der filr diesen Zelltyp erregenden Duftstoffe sind, wie ,4bb. 7 zeigt, die unverzweigten aliphatischen Alkohole yon C6 his C•. Die entsprechenden S•uren ergeben keine Reaktion. Neben den ebenfalls erregenden sekund•iren Alkoholen verschiedener Kettenl•inge milssen als

DIE WECHSELWIRKUNG ZWISCHEN RIECHSTOFF UND RIECHZELLE 311 Andere aliphatische Verbfndungen Aliphatische Ester H H H H H H I I I I I I ,•¸ H--C--C--C--C--C--C--O--C I I I I I I •H H H H H H H H H H H H 0 H H I I I I I II I I H--C--C--C--C--C--C--O--C--C--H I I I I I I I H H H H H H H H H H H H H 0 H I I I I I I 11 I H--C--C--C--C-- C--C--C--O--C--H I I I I I I I H H H H H H H H H H H H H I I I I I I •o H--C--C----C--C--C--C--C--C H H H H--C--H H--C--H I I H H H H H H OH H H I I I I I I I H--C--C•C--C--C--C--C•C H H H H H--C--H H--C--H I I H H H H H H H I I I I I H--C--C---- C--C--C--C--C--H I I I I II I H H H 0 H H--C--H I H •4bbi/dung 5 .4bbildung 6 4. Gruppe noch ges2ttigte und unges2ttigte reine Kohlenwasserstoffe er- w2hnt werden, wie sie hier zu sehen sin& Es bietet sich also auf den ersten Blick ein sehr verwirrendes Bild, in dem man unter den wirksamen Duftstoffen nicht nur sauerstoffhaltige Ver- bindungen verschiedener Ketten12nge der aromatischen und aliphatischen Reihe vorfindet, sondem auch reine Kohlenwasserstoffe. Auffallend ist, und das trifft auch auf das yon Boeckh und Kafka beschriebene f/fir die Wanderheuschrecke hochwirksame Hexenal zu, dab s2mtliche sauerstoff- haltigen Verbindungen asymmetrisch aufgebaut sind (_.4bb. 8). Sie enthalten einerseits eine (oder mehrere) polare Gruppe(n) und andererseits einen reinen Kohlenwasserstoffrest, der ges•ttigt, unges•ttigt und auch aromati- scher Natur sein kann. Es wurde hisher nicht beobachtet, dab Verbindungen, die zwei endst2ndige polare Gruppen aufweisen, wirksam sin& Beide Teile des Molekills k6nnten nun unabh2ngig voneinander das MaB der Erregung der Sirmeszelle beeinflussen. Bei dem vorliegenden Zelltyp wirken z. B. ali- phatische Alkohole unbeeinfluBt der Stellung der OH-Gruppe, nicht abet die entsprechenden S2uren. DaB abet auch die Gesamtketten12nge EinfluB auf die Erregung hat, erkennt man an der Steigerung der Wirksamkeit der Alkohole yon Hexanol bis Decanol. Undecanol wirkt bereits wieder schwach, Dodecanol kaum noch. Auch die erw2hnten Ester der aliphatischen und