NEUE HAUTAFFINE LICHTSCHUTZSUBSTANZEN 321 bei den Paraffin6116sungen vom Dipropylenglykolsalicylsiiureester nach 45 min, vom p-Methoxyzimts2ure-2-2thylhexylester nach 21 min, vom p- Aminobenzoes2ure-2-2thylhexylester nach 10 min und bei der 2thanolischen L6sung yon der p-Aminobenzoes2ure nach 9 min nut noch 50ø/o der ur- sprfinglichen Menge nachgewiesen wetden. Ausgehend yon der Vorstellung, eine hautaffine Substanz mfisse wie ein Emulgator hydrophobe und hydrophile Zonen aufweisen, um an die ver- schiedenen Bereiche im Stratum comeurn gebunden zu wetden, konnten folgende Harnstoff-Derivate der allgemeinen Formel I I! %/ o %/ cn o, m, p •R= synthetisiert wetden. Tatsich•ch zogen diese Substanzen - weitgehend unabhingig yon ihrer Applikation - substantiv auf Warmblfiterhaut auf (16). In Mbb. 3 sind die Resultate der entsprechenden Spfilversuche yon drei Modellsubstanzen ein- gezeic•et. So verblieben in 61iger L6sung yon N-l-Naphthyl-N'-p-pheny- lencarbo-2-octyl-dodecyloxy-harnstoff nach 5 Stunden, yon N-1-Naphthyl- N'-m-phenylencarbo-2-decyl-tetradecyloxy-harnstoff nach 7 Stunden und in ithanolischer L6sung yon N-l-Naphthyl-N'-p-phenylencarbo-2-ithyl-hexyl- oxy-harnstoff nach tiber l0 Stdn noch 50% auf der Haut. lOO 90 80 7o 60 50 40 30 20 lO o 22 --0•0•0•0-- '7 (100t Wasser yon 13øC pro Std) 45 90 180 360 600 SpLilzeit [mini Abbildung $ Affinit•t zu Schweinehaut von (5) N-1-Naphthyl-N'-p•phenylencarbo-2-octyldodecyloxy-hamstoff (ge16st in Paraffin61), (6) N-1-Naphthyl-N'-p-phenylencarbo-2•thylhexyloxy-hamstoff (in •tha- nol), (7) N-1-Naphthyl-N'-m-phenylencarbo-2-decyltetradecyloxy-hamstoff (in Paraffin61)

322 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS ULTRAVIOLETT-ABSORPTION Im Unterschied zu dem bekannten p,p'-Di-(carboxyphenyl)-harnstoff (17), dessen Di-natriumsalz in Wasser ein Absorptionsmaximum yon 2850 • aufweist, liegen die Maxima der o-, m- und-p-Phenylen-naphthylharnstoffe zwischen 2950 und 3100 • (Mbb. 4). Aus Grtinden der Absorptionsinten- sitit (Obergangswahrscheinlichkeit des Anregungszustandes) sind besonders die p-Phenylen-Derivate interessant, die in der folgenden Tabelle (mit Mbb. 5') aufgeftihrt sind. 105 10 4 10 3 10 2 --2.•• ¬ U V- A I 101 • rn p •o 2400 26 0 2800 30•00 :32 0 :34'00 :3600 38'00 •[•] Abbi/dung 4 Absorptionsspektren der Naphthyl-(o-, m- und p-)phenylen-harnstoffe H H Abbildung 5 Formel der Naphthyl-p-phenylen-harnstoffe (zur nachstehenden Tabelle)