J. Soc. Cosmetic Chemists 24, 317-330 (1973) Neue hautaffine Lichtschutzsubstanzen UDO HOPPE* Vortrag anli•J•lich des VIL IFSCC-Kongresses in Hamburg vom 11.-15. September 1972 Synopsis-- New sun-screening substances with affinity to the skin. N-1-NAPHTHYL- N'-PHENYLENE-CARBOXY-ALKYL-UREAS Are described which have an AFFINITY TO THE SKIN and are useful as sun-screening agents. These ureas are NON-TOXIC. With PARAF- FINIC HYDROCARBONS and SIMILAR SOLVENTS they yield homogeneous partly ANI- SOTROPIC GEL PHASES. By means of POLARIZED LIGHT these phases are shown to belong to the group ofAMPHILIC (LYOTROPIC) "LIQUID CRISTALS". The SUBSTANTIVE REACTION on PIG SKIN is demonstrated by RINSE TESTS at DIFFERENT WATER TEMPERATURES by means of a SUITABLE APPARATUS. Seit den klassischen Versuchen yon Hausser und Vahle (1), die in neuerer Zeit dutch staffstisch gesicherte Befunde erweitert wurden (2) (3), ist be- kannt, dab monochromafische Ultraviolettstrahlung im Bereich yon 2500 bis 3200 • ein Lichterythem auszu16sen vermag. Quantitative Messungen der Sonnenlichtintensit•it wurden zuletzt yon Bener f/fir verschiedene Mee- resh6hen und Jahreszeiten in umfangreichen Tabellen zusammengestellt (4). In den letzten Jahren ergaben sich aus photobiologischen Versuchen an der DNS Hinweise, die Prim•irprozesse des Lichterythems auf molekularer Ebene zu interpretieren [(5) bis (9)]. Auf die Diskrepanz zwischen Aktions- und Absorpfionsspektrum hat als erster Blum hingewiesen, der auch eine theorefische Deutung vorschl•igt (10). Alle diese Befunde f/fihrten beim Einsatz yon UV-Absorbern unterschied- licher chemischer Konsfitution bei kosmetischen Applikafionen zu folgenden Forderungen: 1. Lage der solvatochromen Absorptionsbande im sog. UV-B-Bereich (2800-3150 2) mir groBer Obergangswahrscheinlichkeit (molarem Ex- finkfionskoeffizienten) * Dr. Udo Hoppe, c/o Beiersdorf AG, D-2 Hamburg 20, UnnastraBe 48. 317

318 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS 2. beste Schleimhaut- und Hautvertr•iglichkeit, Atoxizit•it, keine aller- gisierende Wirkung 3. technologische Anwendungsm6glichkeit und 4. Substantivit•it zu menschlicher Hornschicht (Haftfestigkeit gegen SchweiB und Wasset) diese Hautaffinit•it sollte besonders angestrebt wetden, um eine Langzeitwirkung erzielen zu k6nnen. Aus der Literatur waren -neben der praktischen Erprobung (11) (12) - bisher zwei Prtifverfahren bekannt: Yankell et al. (13) gewannen die Lichtschutzsubstanzen von der gesptilten Haut des haarlosen mexikanischen Hundes zurtick, und Epstein et al. (14) prtiften die Substantivit•it der Chromophore in •ithanolischer L6sung zu menschlichen Haaren. SPOLVERSUCHE Ftir die hier beschriebenen Sptilversuche wurde als Substrat lebendfrische Haut des Hausschweins gew•ihlt, well sie in ihrem Zellaufbau und in der SchweiBdrtisenverteilung der menschlichen Haut sehr •ihnelt. Deshalb soil in dieset Arbeit unter dem Begriff Hautaffinit•it das substantive Verhalten (von Lichtschutzsubstanzen) auf Schweinehaut verstanden wetden. Zun•ichst wurde die Affinit•it bekannter Sonnenschutzsubstanzen in ver- schiedenen Zubereitungen zu vorsichtig depilierter Schweinehaut untersucht. Folgendes Verfahren erwies sich dabei als zweckm•iBig: Auf jewdis drei 75 cm •' (5 x 15 cm) groBe, 3 mm starke und 25-30 g schwere Schweinehaut wurden je 300 mg Lichtschutzmittel aufgetragen und mir dem Spatel verteilt. Die Darreichungsformen (Paraffin61, Athanol, O/W-Emulsion) enthielten - in Abh•ingigkeit vom UV-Spektrum des Chro- mophots - 1 bis 5 % (3-15 mg) Sonnenschutzsubstanz. Diese Auftragsmenge wurde dutch Fehlerrechnung aus 34 Wetten einer Publikation von Wiske- mann (15) ermittelt es ergab sich ftir verschiedene Verbraucher ein Weft von 404 -- 60 mg Emulsion pro 100 cm •' Hautoberfi•iche* Nach einer Stunde Einwirkung (vgl. (13)) wurden 2 Hautstreifen - zu- sammen mir einer gleichgroBen, unbehandelten Haut - mir 100 1 Leitungs- wasset von 13 øC/Std gesptilt. DasPrinzip der Sptilapparatur ist den Mb/a. l a, 1/a und l c und den zugeh6rigen Legenden zu entnehmen**. AnschlieBend * Unter Beriicksichtigung eines 35. Wertes mit 1000 (mg/100 cm 2) liegt nach dem Kolmogorow- Smirnow-Test keine Normalverteilung mehr vor. - Herrn H.-J. Kopplow danke ich ftir die Aufstellung der Rechenprogramme. **Den Herten J. Rauterberg und G. Westphal sei an dieset Stelle fiir die Konstruktion der Haut- spiilapparatur besonders gedankt.