NEUE HAUTAFFINE LICHTSCHUTZSUBSTANZEN 329 SYNTHESE Es wurden zwei Synthesewege beschritten: 1. Dimerisierung yon n-Alkanolen [Guerbet-Reaktion (23)], Vereste- rung yon p-Aminobenzoes/•ure mit diesen Alkoholen und Umsatz mit Naphthylisocyanat zum Hamstoff. 2. Reaktion der Guerbet-Alkohole mit p-Nitrobenzoylchlorid zu den p-Nitrobenzoes•tureestern, Hydrierung der Nitroester zu p-Aminobenzoe- s•tureestern und Addition dieset Ester mit 1-Naphthylisocyanat zu den 1-Naphthylharnstoffen. ZUSAMMENFASSUNG Es wetden neue hautaffine N-1-Naphthyl-N'-phenylencarboxy-alkylharn- stoffe beschrieben und ihre Anwendung als Lichtschutzsubstanzen diskutiert. Die atoxischen Substanzen geben in Paraffinen und •thnlichen L6sungsmitteln homogene, zum Teil anisotrope Gelphasen, die nach ihrer Struktur polari- sationsoptisch den amphiphilen (lyotropen) Fltissigen Kristallen zugeordnet wetden. Die Substantivit•tt der Schweinehaut gegentiber wird dutch Sptil- versuche bei verschiedenen Wassertemperaturen in einer geeigneten eben- falls beschriebenen Apparatur demonstriert. Ftir die 0berlassung des Themas und die F6rderung der Arbeit danke ich den Herten Dr. F. Engel- hardt und Dr. L.-W. Masch. LITERATUR (1) Hausser, K. W., und Vahle, W., Strahlentherapie 13, 41 (1921). (2) Everett, M. A., Sayre, R. M., and Olson, R. L., Proc. of the First Intern. Conf. The Biologic EffecIs of UlIraviolet RadiaIion (ed. F. Urbach), Pergamon Press 1969, p. 181-186 Freeman, R. G., Owens, D. W., Knox, J. M., and Hudson, H. T., J. invest. DermaIol. 47, 586 (1966). (3) Sayre, R. M., Olson, R. L., and Everett, M. A., J. invesL DermaIol. 46, 240 (1966). (4) Bener, P., Measured and IheoreIical values of the specIral intens#_y of ulIraviolet geniIh radiaIion and direcI solar radiation aI 316, 1580 and 2818 m. a. s. L/I. 1. 1967-31. 12. 1969, Final sci. Rep. Herausgegeben yon Physikalisch-Meteorologisches Observatorium Davos--July 1970. (5) Fahr, E., Ange•v. Chem. 81, 581 (1969). (6) Eisinger, J., and Sheelman, R. G., Science 161, 1311 (1968). (7) Careerman, N., and Camerman, A., Science 160, 1451 (1968). (8) Burr, J. G., _Advances in PhotochemisIr_y 6, 193 (1968). (9) Setlow, R., Biochim. Bioph_ysica Acta 49, 237 (1961). (10) Blum, H. F., PhoIod_ynamic Action and Diseases Caused b_y LighI, Reinhold, New York 1941 Bioph_ysical Research MeIhods (ed. F. Uber), Interscience, New York 1950.

330 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS (11) Pathak, M. A., Fitzpatrick, T. B., and Frentz, E., NeJv •nglandf. Med. 280, 1459 (1969) Wil- lis, I., and Kligman, A. E., Arch. Dermatology 102, 405 (1970). (12) Katz, S. I., Arch. Dermatology 101, 466 (1970). (13) Yankell, S. L., Khemani, L., and Dolan, M. M., J. invest. Dermatol. 55, 31 (1970). (14) Epstein, M. B., and Gerecht, J. F., USP. 3506758. (15) Wiskeman•, A., Fette, Seifen, Anstrichmit/el 70, 361 (1968). (16) Hoppe, U., DBP. 2009600 Argent. P. 189562 Canad. P. 914213. (17) Krzikalla, H., DBP. 831003. (18) Eckert, T., D•Srr, N., und Reimann, I., Ko//oid.-Z/Z. Popmere 239, 613 (1970). (19) Rosevear, F. B., J. Amer. Oil Chemists' 31, 628 (1954). (20) Rosevear, F. B.,/. Soc. Cosmetic Chemists 19, 581 (1968) vgl. auch Friedel, G., Ann. Physique 18, 273 (1922). (21) Lawrence, A. S.C., Trans. Faraday 3'oc. 34, 660 (1938). (22) Winsor, P. A., Chem. Reviems 68, 1 (1968). (23) Machemer, H., Angem. Chem. 64, 213 (1952). (24) Kast, W., in Landolt-B•Srnstein: L7ah/enmerte und Funklionen aus Physik, Chemie, As/ronomie, Geophysik und Technik, 6. Aufi., Springer-Verlag, Berlin 1960, Bd. II-2a, p. 266-287.