NEUE HAUTAFFINE LICHTSCHUTZSUBSTANZEN 323

324 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS Die molaren Extinktionskoeffizienten bei 2970 • betragen durchschnitt- lich 26500 (cm •' ß mol-•) (vgl. Tabelle), die Halbwertsbreite der Absorp- tionsbande liegt zwischen 2620 und 3200 •, riberdeckt also sehr gut den sogenannten UV-B-Bereich. Unter der vereinfachenden Voraussetzung eines einheitlichen Elektronen- fibergangs l•iBt sich aus diesen Werten eine Oszillatorst•irke von f • 0,8 errechnen. (Bei den h•iufig eingesetzten Salicyls•iureestern liegt der entspre- chende Wert beif' • 0,07.) Demnach handek es sich um eine besonders wahrscheinliche (intensive) und breite Absorptionsbande. Da die Verbin- dungen fluorescieren, ist auBerdem ein grinstiger Desaktivierungs-ProzeB der angeregten Molekfile bekannt: sehr schnell [HST] + hv • [HST]* .[HST]+hv'. thermische Desaktivierung Diese Vorg•inge spiegeln sich in der Praxis durch eine erh6hte Licht- stabilitiit wieder. So konnten nach 24stfindiger Belichtung einer 2%igen •ithanolischen L6sung von N-1-Naphthyl-N'-p-phenylencarbo-2-octyl-do- decyloxy-harnstoff bei 36øC keine Ver•inderungen am UV-Spektrum be- obachtet werden. Verwendet wurde eine Quecksilberhochdruck-Lampe mir Pyrexglasmantel. PHYSIKAI,ISCHE EIGENSCHAFTEN Von den untersuchten Substanzen erwies sich hinsichtlich der Haftfestig- keit und der technischen Einarbeitbarkeit in kosmetische Formulierungen der N-1-Naphthyl-N'-p-phenylencarbo-2-octyl-dodecyloxy-harnstoff als opti- mal. Aus Modellmessungen wurde ermittelt, dab das Molekril 31 2 lang und 8 f5 breit ist. Es setzt sich aus einem hydrophilen Teil und zwei hydrophoben Bereichen zusammen und hat analog den =-Lecithinen eine klammer•ihnliche Gestalt mir unterschiedlich langen ,,Hebeln". So wie man bei der L6sung der Lecithine in Wasset die Bildung mesomorpher Phasen feststellen kann, so lassen sich bei nahezu allen beschriebenen Harnstoffen nach dem Aufi6sen in organischen L6sungsmitteln polarisationsoptisch Myelinfiguren beobach- ten, wie dutch die folgenden Abbildungen demonstriert werden soll. In _.4bb. 6 (2% N-1-Naphthyl-N'-p-phenylencarbo-2-octyldodecyloxy- harnstoff in n-Heptan) ist das sonst nut bei nematischen ,,Flrissigen Kristal- len" auftretende Polarisationskreuz (Isoklinationslinien) zu erkennen. H•iufig zeigen sich lamellare Strukturen (vgl. _.4b•. 7 5 % N-1-Naphthyl-N'-p-phe- nylencarbo-2-octyldodecyloxy-harnstoff in n-Heptan). Daher handelt es sich hier mir groBer Wahrscheinlichkeit um ,,neat-smektische Sph•irolithe",