NEUE HAUTAFFINE LICHTSCHUTZSUBSTANZEN 325 die nach dem Zwiebelschalenmodell aus konzentrischen Schichten bestehen. Eckert et al. (18) haben solche fiiissig-kristallinen Mesophasen beim L6sen der Folsiiure in Dimethylacetamid unter gleichzeitiger Gelbildung beobach- tet. Auch bei den hier beschriebenen Harnstoffen ist das Auftreten von lyo- tropen Phasen mir Gelzust•inden gekoppelt. Derartige Gelierungen machen sich besonders bemerkbar, wenn Paraffin61e (fiir den kosmetischen Gebrauch) als L6sungsmittel verwendet wetden. In der •//•/•. 8 (3% N-1-Naphthyl-N'-p-phenylencarbo-2-octyl-dodecyloxy- harnstoff in n-Heptan) sind die sog. "oily streaks - stries huileuses" zu erken- nen, die typisch fiir diese Art von ,,Fliissigen Kristallen" und iramet dann zu beobachten sind, wenn viele Diskontinuit•itslinien aufeinanderstoBen [Dis- klinationslinien- sog. fokalkonische Textur (19) bis (22)]. Mir fi•thanol lassen sich erst dann Gele erzielen, wenn mehr als 10 % Harn- stoff-Derivat zugesetzt werden. Dutch geeignete Abmischung liiBt sich die Gelbildung verst•irken oder verhindern. Es konnten noch nicht alle Phiino- mene untersucht werden, die mir diesen amphiphilen Mesophasen zusammen- Ningen. In der Literatur wurden bisher noch keine fiiissig-kristallinen Harn- stoff-Derivate beschrieben (24). In •//•/•. 9 wird die dutch Druck veriinderte, unterkiihlte Schmelze der beschriebenen Verbindung gezeigt, die unter dem Polarisationsmikroskop bei gekreuzten Nicol'schen Prismen mir einem Hilfsobjekt Rot 1 (Quarz) aufgenommen wurde. M6glicherweise Ningt die Hautaffinit•it der Substanzen mir der Bildung von Gelzustiinden auf der lebenden Haut zusammen. Derartige Gele k6nnen nach dem Auftragen kosmetischer Priiparate im Zuge der Verdunstung oder Penetration fltichtiger Bestandteile (Treibgas, fi•thanol, Wasset o. dgl.) dutch Konzentration der sog. ,,Fettphasen" (mir den Hautlipiden) herbeigefiihrt werden. Eine wichtige Rolle spielt hierbei sicher die reversible Wasseraufnahme oder Wasserabgabe der menschlichen Hornschicht. Diese spiirbaren Gelfilme bildeten sich auch nach dem Auftragen von al- kalischen O/W-Emulsionen. Die •//•/•. 10 (Kurve 8) gibt die Abklingkurve einer 4 % Naphthylharnstoff enthaltenden Emulsion wieder. Nach 6stiindiger Spiilzeit waren noch mehr als 60 % des Naphthylharnstoffs auf der Haut vorhanden. Eine entsprechende Kurve ftir eine O/W-Emulsion mit 2 % Naphthylharn- stoff ist in .,,clbb. 10 (Kurve 9) dargestellt. Es liiBt sich ablesen, dab nach ca. 45 rain Spiilzeit 70 % des Ausgangswertes an Naphthylharnstoff vorhanden sind, die konstant bis zum Ende des Versuchs erhalten bleiben.

Abbildung 6 Micellstruktur 2% N-1-Naphthyl-N'-p-phenylencarbo-2-octyldodecyloxy-harnstofi in n-Heptan gekreuzte Nicols, Hilfsobjekt "Rot l" (Quarz) Ma•stab 160: 1 Abbildung 7 Lamellare Gelstruktur 5 % N-1-Naphthyl-N'-p-phenylencarbo-2-octyldodecyloxy-harnstoff in n-Heptan gekreuzte Nicols, Hilfsobiekt •Rot 1 • (Quarz) Marlstab 160: 1