716 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS keit nicht generell in allen kosmetischen Priparaten verwendet wetden ktSn- nen. Die amphoteren Verbindungen zeigen je nach Konstitution eine unter- schiedliche Substantivigit zur Haut. Ihre Hautvertriiglichkeit wird ebenfalls dutch die Konstitution beeinfluBt. Die nichtionogenen Verbindungen haben praktisch keine Substantivigit zur Haut und sind zur Erzielung einer weichen Hautoberfiiiche nicht geeignet. Arbeiten auf dem Textilgebiet, wie z.B. Weichmacherzusiitze zum letzten Spfilbad haben gezeigt, dab ganz besonders solche kationaktiven Verbindun- gen einen wollenen, weichen, flaumigen Griff ergeben, die z.B. pro Molekfil zwei Fettalkylreste enthalten. Besondere Bedeutung hat in diesem Zusammen- hang das Di-stearyldimethyl-ammoniumchlorid erlangt. Versuche, diese Verbindung als Emulgator einzusetzen, scheiterten jedoch an der fast feh- lenden Hydrophilie. Unsere Versuche waren daher darauf abgestimmt, Ver- bindungen mir iihnlichen Eigenschaften zu erhalten, die auBer den belden Fettalkylresten im Molekfil noch zusiitzliche hydrophile Gruppen enthalten, damit eine ffir die Emulgatorwirkung ausreichende Hydrophilie erhalten wird. Man kann Emulgatoren dieset gewfinschten Struktur herstellen, wenn man vom Triiithanolamin ausgeht, nut zwei seiner Hydroxylgruppen mir Fett- resten veriithert oder verestert und fiber die dritte Hydroxylgruppe als hydro- phile Komponente die Sulfobernsteins•iureestergruppe einffihrt, gegebenen- falls fiber Polyglykolreste als Zwischenglieder. Die Verbindungen entspre- chen folgenden Formeln: .4'ther- D erivate 1. .CH•' CH•--O--C18Ha7 N.•-CH• CH•--O--C•sHa7 NCH2 CH2--O--CO. CH. CH2--COONa I SOaNa 2. .CH2- CHz--O--C•aHa• N.•-CH2 CHz--O--C•aHa• NCH2 CH2--O--CO. CH. CH2--COONa SOaNa I = Di-Natrium-tri•ithanølamin-distearyl•ither-sulføsuccinat 2 -- Di-Natrium-tri&hanølamin-diøleyl&her-sulføsuccinat Ester-Derivate /CH2. CH2--O--CO--Cx?Ha5 N•-CH2 ß CH•--O--CO--C•tvHa• xCH=- CH=--O--CO--CH ß CH=--COONa I SOaNa

AMPHOTERE EMULGATOREN 717 .CH2' CH2--O--CO--ClvHaa N.•-CH2 CH2--O--CO--ClvHaa NCH2 CH2--O--CO--CH' CH2--COONa I SOaNa 3 = Di-Natrium triiithanolamin-distearins•iureester-sulfosuccip, at 4 = Di-Natrium triiithanolamin-di61siiureester-sulfosuccinat G • ko l•'t her- D e riva t 5. .CH2' CH•' O--C18HB7 N.•-CH2 CH2 O--CmHa7 •CHs CHs(--OCH2CH2)7--O--CO--CH. CH2--COONa I SOaNa 5 = Di-Natrium-tri•ithanolamin-distearyl-heptaglykohther-sulfosuccinat Von besonderem Interesse als Emulgator ist die Verbindung 5, das Di- Natrium-tri•ithanolamindistearyl-heptaglykol•ither-sulfosuccinat, im folgen- den als Verbindung W bezeichnet. Die Eigenschaften der Verbindung W werden daher in den weiteren Ausftihrungen beschrieben. HERSTELLUNG Die Herstellung erfolgt nach bekannten Methoden durch Veresterung des im Handel erhiiltlichen Triiithanolamin-di-stearyl-heptaglykoliithers mit Maleinsiiureanhydrid und anschlieBender Sulfonierung mit Natriumsulfit. Die Stellung der Sulfogruppe ist nicht gesichert. Es ist ebenfalls m6glich, dab sich die Sulfogruppe am benachbarten Kohlenstoffatom befindet oder Gemische beider Isomere vorliegen.