DIE WECHSELWIRKUNG ZWISCHEN RIECHSTOFF UND RIECHZELLE 311 Andere aliphatische Verbfndungen Aliphatische Ester H H H H H H I I I I I I ,•¸ H--C--C--C--C--C--C--O--C I I I I I I •H H H H H H H H H H H H 0 H H I I I I I II I I H--C--C--C--C--C--C--O--C--C--H I I I I I I I H H H H H H H H H H H H H 0 H I I I I I I 11 I H--C--C--C--C-- C--C--C--O--C--H I I I I I I I H H H H H H H H H H H H H I I I I I I •o H--C--C----C--C--C--C--C--C H H H H--C--H H--C--H I I H H H H H H OH H H I I I I I I I H--C--C•C--C--C--C--C•C H H H H H--C--H H--C--H I I H H H H H H H I I I I I H--C--C---- C--C--C--C--C--H I I I I II I H H H 0 H H--C--H I H •4bbi/dung 5 .4bbildung 6 4. Gruppe noch ges2ttigte und unges2ttigte reine Kohlenwasserstoffe er- w2hnt werden, wie sie hier zu sehen sin& Es bietet sich also auf den ersten Blick ein sehr verwirrendes Bild, in dem man unter den wirksamen Duftstoffen nicht nur sauerstoffhaltige Ver- bindungen verschiedener Ketten12nge der aromatischen und aliphatischen Reihe vorfindet, sondem auch reine Kohlenwasserstoffe. Auffallend ist, und das trifft auch auf das yon Boeckh und Kafka beschriebene f/fir die Wanderheuschrecke hochwirksame Hexenal zu, dab s2mtliche sauerstoff- haltigen Verbindungen asymmetrisch aufgebaut sind (_.4bb. 8). Sie enthalten einerseits eine (oder mehrere) polare Gruppe(n) und andererseits einen reinen Kohlenwasserstoffrest, der ges•ttigt, unges•ttigt und auch aromati- scher Natur sein kann. Es wurde hisher nicht beobachtet, dab Verbindungen, die zwei endst2ndige polare Gruppen aufweisen, wirksam sin& Beide Teile des Molekills k6nnten nun unabh2ngig voneinander das MaB der Erregung der Sirmeszelle beeinflussen. Bei dem vorliegenden Zelltyp wirken z. B. ali- phatische Alkohole unbeeinfluBt der Stellung der OH-Gruppe, nicht abet die entsprechenden S2uren. DaB abet auch die Gesamtketten12nge EinfluB auf die Erregung hat, erkennt man an der Steigerung der Wirksamkeit der Alkohole yon Hexanol bis Decanol. Undecanol wirkt bereits wieder schwach, Dodecanol kaum noch. Auch die erw2hnten Ester der aliphatischen und

312 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS wirksam Atkohote und Kohlenwasserstoffe H CH3-- (CH2)n--C--OH I H n3 bis9 H H H H H H H H I I I I I I I I H--C--C--C--C--C--C--C--C--H H H H H H OH H H H H H H H H H H I I I I I I I I H--C--CiC--CiCiC--C--C H H H H H H H H H H H H H H H I I I I I I I I H--C--C--C--C--C--C--C--C ß H H H H H H H H H H H H H H H I I I I I I I H--C--C•C--C--C--C--C--C-- H H H H--C--H H--C--H I I H H Kohtenwasserstoff rest unwirksam OH --O potare Gruppe H H H H H H I I I I I I H--C--C--C--C------C--C--C--C--H H H H H H H H H H H I I I I HO--C--C--C--C--OH I I I I H H H H H H H H H H H H I I I I I I I I H--C--C--C--C--C--C--C--C--H I I I I I I I I H H H H H H H H H H H H H I I I I I HO--C--C--C--C--C--OH H H H H H Abbi/dung 7 Abhi/dung 8 aromatischen Reihe weisen einen Kohlenwasserstoffrest auf, der einer Ket- ten12nge von 6 bis 8 Kohlenstoffatomen entspricht. Wie die Alkoholgruppe zeigt, scheint dem Kohlenwasserstoffrest um so mehr Variationsm6glichkeit gegeben zu sein, je besser die polare Gruppe zu dem jeweiligen Akzeptor paBt, je wirksamer also die polare Gruppe ist. Die Estergruppe scheint da- gegen weniger effektiv zu sein, da der Kohlenwasserstoffrest bei den wirk- samen Verbindungen eine starke Begrenzung in der L2nge erf2hrt. Dieset doppelte Aspekt der Wirksamkeit von Molektilparametem ist nicht neu. Es sei &ran erinnert, dab man z. B. in der Enzymchemie von einer Wirkspezifi- t2t und einer Substratspezifit2t spricht und eine •ihnliche Aufteilung des Molektils vornimmt. Man kann formal noch weiter gehen und annehmen, dab in Extremf211en das Kohlenwasserstoffende in seiner Reizwirkung ganz unabh•ingig von dem polaren Antell des Molektils ist und so der polare Teil ganz fehlen kann. Auf diese Art w2re die zwar geringe, abet doch nachweis- bare Wirkung der Kohlenwasserstoffe in ein gewisses Schema gebracht.