jr. Soc. Cosmetic Chemists 16, 715-720 (1965) Amphotere Emulgatoren auf Basis yon Di-fettalkyl-triithanolaminiither- Derivaten GREGOR SCHUSTER* [/•orgetragen am 7. Mai 1965 in Main E Synopsis--Amphoteric emulsifiers based on derivatives of difatty alkyl triethanolamine ethers. Disodium triethanolamine distearyl heptaglycolether sulfosuccinate (Compound W) is described. It has emulsifying properties as well as a specific desirable effect on human skin. Compound Wist suitable for the preparation of cetyl/stearyl alcohol emulsions, which have the ad- vantage of not whitening on rubout. It is also possible to incorporate other fatty materials into the cetyl/stearyl alcohol emulsions. Compound W exhibits amphoteric behavior, has its major utility in the pH range of 6--7, and has a structure related to sulfobetain. Compound W combines the advantages of soaps and fatty amines without their disadvantages. Jts tolerance by skin and mucous membranes was demonstrated on animals and humans no irritation was noticed. Es ist eine groBe Zahl anionaktiver, kationaktiver, amphoterer und nichtionogener Emulgatoren bekannt. Dennoch hat man nach solchen Ver- bindungen gesucht, die auBer der emulgierenden Eigenschaft gleichzeitig spezifische Hautwirkungen aufweisen. Eine M/Sglichkeit, das Integument dutch Emulgatoren giinstig zu beeinflussen, schien uns zu sein, bestimmte, als Emulgatoren wirksame Stoffe dutch Einfiihrung substantiver Gruppen lingere Zeit auf der Haut zu fixieren. Die anionaktiven Verbindungen zeigen eine gewisse Substantivit•it, erge- ben abet keine deutliche Verbesserung des Hautgefiihls. Die Substantivit•it der kationaktiven Verbindungen zur Haut ist stark ausgeprigt und je nach Struktur dieset Verbindungen ist eine Beeinflussung des Integuments m/Sg- lich. Ein groBer Nachteil dieset Verbindungen ist der, dab sie auf Grund ihrer Hautvertr•iglichkeit, insbesondere der Augenschleimhautvertr•iglich- * Chemische Fabrik Grtinau GmbH., 7918 Illertissen/Bayern. 715

716 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS keit nicht generell in allen kosmetischen Priparaten verwendet wetden ktSn- nen. Die amphoteren Verbindungen zeigen je nach Konstitution eine unter- schiedliche Substantivigit zur Haut. Ihre Hautvertriiglichkeit wird ebenfalls dutch die Konstitution beeinfluBt. Die nichtionogenen Verbindungen haben praktisch keine Substantivigit zur Haut und sind zur Erzielung einer weichen Hautoberfiiiche nicht geeignet. Arbeiten auf dem Textilgebiet, wie z.B. Weichmacherzusiitze zum letzten Spfilbad haben gezeigt, dab ganz besonders solche kationaktiven Verbindun- gen einen wollenen, weichen, flaumigen Griff ergeben, die z.B. pro Molekfil zwei Fettalkylreste enthalten. Besondere Bedeutung hat in diesem Zusammen- hang das Di-stearyldimethyl-ammoniumchlorid erlangt. Versuche, diese Verbindung als Emulgator einzusetzen, scheiterten jedoch an der fast feh- lenden Hydrophilie. Unsere Versuche waren daher darauf abgestimmt, Ver- bindungen mir iihnlichen Eigenschaften zu erhalten, die auBer den belden Fettalkylresten im Molekfil noch zusiitzliche hydrophile Gruppen enthalten, damit eine ffir die Emulgatorwirkung ausreichende Hydrophilie erhalten wird. Man kann Emulgatoren dieset gewfinschten Struktur herstellen, wenn man vom Triiithanolamin ausgeht, nut zwei seiner Hydroxylgruppen mir Fett- resten veriithert oder verestert und fiber die dritte Hydroxylgruppe als hydro- phile Komponente die Sulfobernsteins•iureestergruppe einffihrt, gegebenen- falls fiber Polyglykolreste als Zwischenglieder. Die Verbindungen entspre- chen folgenden Formeln: .4'ther- D erivate 1. .CH•' CH•--O--C18Ha7 N.•-CH• CH•--O--C•sHa7 NCH2 CH2--O--CO. CH. CH2--COONa I SOaNa 2. .CH2- CHz--O--C•aHa• N.•-CH2 CHz--O--C•aHa• NCH2 CH2--O--CO. CH. CH2--COONa SOaNa I = Di-Natrium-tri•ithanølamin-distearyl•ither-sulføsuccinat 2 -- Di-Natrium-tri&hanølamin-diøleyl&her-sulføsuccinat Ester-Derivate /CH2. CH2--O--CO--Cx?Ha5 N•-CH2 ß CH•--O--CO--C•tvHa• xCH=- CH=--O--CO--CH ß CH=--COONa I SOaNa