AMPHOTERE EMULGATOREN 717 .CH2' CH2--O--CO--ClvHaa N.•-CH2 CH2--O--CO--ClvHaa NCH2 CH2--O--CO--CH' CH2--COONa I SOaNa 3 = Di-Natrium triiithanolamin-distearins•iureester-sulfosuccip, at 4 = Di-Natrium triiithanolamin-di61siiureester-sulfosuccinat G • ko l•'t her- D e riva t 5. .CH2' CH•' O--C18HB7 N.•-CH2 CH2 O--CmHa7 •CHs CHs(--OCH2CH2)7--O--CO--CH. CH2--COONa I SOaNa 5 = Di-Natrium-tri•ithanolamin-distearyl-heptaglykohther-sulfosuccinat Von besonderem Interesse als Emulgator ist die Verbindung 5, das Di- Natrium-tri•ithanolamindistearyl-heptaglykol•ither-sulfosuccinat, im folgen- den als Verbindung W bezeichnet. Die Eigenschaften der Verbindung W werden daher in den weiteren Ausftihrungen beschrieben. HERSTELLUNG Die Herstellung erfolgt nach bekannten Methoden durch Veresterung des im Handel erhiiltlichen Triiithanolamin-di-stearyl-heptaglykoliithers mit Maleinsiiureanhydrid und anschlieBender Sulfonierung mit Natriumsulfit. Die Stellung der Sulfogruppe ist nicht gesichert. Es ist ebenfalls m6glich, dab sich die Sulfogruppe am benachbarten Kohlenstoffatom befindet oder Gemische beider Isomere vorliegen.

718 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS ISO-•L•KTRISCH•S Aus dem physikalisch-chemischen Verhalten der Verbindung W mug man schlieBen, dab sie u.a. Sulfo-Betainstruktur besitzt, also folgender For- mel in Abht•ngigkeit vom pH-Wert entspricht. lso-elektrisches Werhalten der Werbindung IF / .CH2' CH2--O--C18H37 N.•-CH2 CH2--O--C18Ha7 •CH2 CH2--(OCH2CH2)7--O--CO--CH--CH2--COONa SOaNa Anionaktive Form pH 9,5 .CH2' CH2--O--C18Ha7 N•-CH2 CH2--O--C•sHa7 •CH2 CH2--(OCH2CH2)7--O--CO--CH--CH2--COOH J[ SOaNa © .CH2' CH2--O--C•sHa? HN.•-CH• CH=--O--C•sHa? NCH= CH•--(OCH=CH=)?--O--CO--CH--CH2--COONa _1_•+ I SOa ff)/CH2 ß CH2--O--C18H37 HN•-CH2 CH2--O--C•sH87 •CH2 CH2--(OCH2CH2)7--O--CO--CH--CH2--COOH SOa Sulfo-Betain Form pH 3,2 Die anionakfive Form, das Di-Natriumsalz, liegt bei einem pH-Wert yon iiber 9,5 vor, w{•hrend unter einem pH-Wert yon 3,2 die Sufobetainform ent- steht. Es handelt sich um ein amphoteres Tensid, das infolge des Vorhandenseins yon zwei sauren Gruppen gegeniiber einer basischen Gruppe bevorzugt anionaktiven Charakter aufweist. Bei dem iiblichen Anwendungs-pH-Be- reich yon 6 his 7 liegt die Verbindung W zu etwa 80 % als Di-Natriumsalz mir freier Amingruppe und zu 20 % als Sulfobetain vor. Es handelt sich also um eine Verbindung, die ihrer Struktur nach sowoN einer Seife als auch einem Fettamin entspricht und die bekannten Vorteile beider Verbindungstypen in sich vereint, ohne deren ebenfalls bekannten Nachteile zu besitzen. So hat die Verbindung W mir den Fettaminen den Vor- tell der Substantivit{it gemeinsam, ohne deren Hautunvertr{•glichkeit, infolge wahrscheinlich v611ig fehlender Penetration, aufzuweisen. Mir den Seifen hat die Verbindung W das Emulgierverm6gen und das sympathische Hautge- fiihl gemeinsam, besitzt abet nicht den Nachteil des alkalischen pH-Wertes, so dab diese Verbindung auch yon alkaliempfindlichen Personen gut ver- tragen wird.