ISOCAMPHANE DERIVATIVES 309 Kamera war abet gewahrleistet, dag der Umrig des Bildes genau dem Schat- ten des fotografierten Objektes entsprach. Dutch die Wahl dieset Arbeits- methode war es miSglich, mir einfacheren Mitteln ein optimales Ergebnis zu erzielen. Um die Molekillmodelle exakt fotografieren zu kiSnnen, war es augerdem niStig, die Objekte mittels kleiner Styroporstilckchen zu stiltzen. Molekfile mir einem langeten aliphatischen Rest wurden zum Foto- grafieren in der sterisch am wenigsten behinderten Form angeordnet. Auch wurde darauf geachtet, • sich die einzelnen Wasserstoffatome in ge- staffelter Stellung zueinander befanden. Die Annahme, dag dies die wahr- scheinlichste Molekillform ist, l'agt die obzitierte Anordnung berechtigt erschemen. Die Filme wurden entwickelt und die Aufnahmen so vergriSgert, dag ein mitfotografierter, 1,5 cm langer Megstreifen wieder dieset GriSge ent- sprach nach Angaben der Firma Leybold-Heraeus entspricht der Abstand von 1,5 cm bei den Kalottenmodellen einem A. Die Molekillbilder wurden ausgeschnitten und dann der Schwerpunkt dieset Bilder auf der Figur ermittelt. Vom Schwerpunkt ausgehend wurden von 0 ø bis 360 ø alle 10 Grade Linien gezogen, welche zur Vermessung gegenilber der Standard- substanz dienten. Als Vergleichsmodell diente Cineol filr den camphrigen und 3-Methyl-l-phenylpentan-3-ol filr den blumigen Gemch. Die Ver- messung erfolgte dutch Vergleich der Bilder des betreffenden Molekills und der Standardsubstanzen. Die Bilder wurden so Schwerpunkt auf Schwer- punkt gelegt, dag die 10ø-Linien deckungsgleich waren und die Unter- schiede -- ob langer oder kilrzer -- mir einem Lineal abgemessen wetden konnten. Anschliegend wurde die Summe der metrischen Werte in A-Werte umgerechnet und als Absolutwerte in die Tabelle 3 eingesetzt. Diese Summe der A-Werte filr jede der drei Raumrichtungen ergibt die •hnlichkeit mir dem Standardmolekill. • ist das arithrnetische Mittel aus allen gemessenen molekularen Radialdifferenzen, also der mittlere Unter- schied des Molekillradius und gibt somit die Differenz in der Molekillform an. Die Venvendung des Begrifles similarity { 1} hat sich filr die vorliegende Aufgabe nicht bew'•_hrt. Weiter werden in der Tabelle 2 das Molekulargewicht, das Volumen des Molekfils und die Kondensationspunkte der einzelnen Verbindungen ange- geben. Das Volumen des Molekills {= Raumerfilllung} wurde in folgender Weise bestimmt: Die einzelnen Molekille wurden in ein reit Wasset gefillltes kalibriertes Gefiig gegeben und die Flilssigkeitsverdrangung ab- gelesen. Die Kondensationspunkte wurden ebenfalls in dieset Arbeit be- rficksichtigt, da nach Mazziotti {3} innerhalb einer Stoffklasse die Gemchsqualitiit in Beziehung zum Siedepunkt stehen soil. Der Siedepunkt

310 JOURNAL OF THE SOCIETY OF COSMETIC CHEMISTS stellt ein Mag der intermolekularen Bindung einer Substanz dar, so wiiren diese Bindekriifte mitverantwortlich ffir die Geruchsqualitiit. Die Kondensationspunkte wurden nach der Methode von Reckhard [4} in øKelvin umgerechnet. Die statistischen Berechnungen wurden nach den in Lit. [5} angegebenen Formeln durchgeftihrt und ftir jede Korrelation die Ausgleichsgerade be- rechnet. Beztiglich des Molekulargewichtes und des Volumens des Molekills wurden alle 55 Verbindungen gegenfiber dem Cineol verglichen, bei den Siedepunkten wurden 52 Substanzen berticksichtigt, da einige Verbindungen nur durch den Schmelzpunkt charakterisiert sind. Tabelle 1 Formeliibersicht Nummer Chemische Bezeiclmung Literatur 1 2,2-Dimethyl-bicyclo12.2.1 [heptan 6 (Cmnphenilan} 2 1,2,2-Trimethyl-bicyclo[2.2. l. ]- 7 heptan (Isocamphan} 3 Camphen 8 4 2,2,3-Trimethyl-bicyclo[2.2.1. [- 9 hept-S-en {endo-Isocamphen} 5 3,3-Dimethyl-bicyclo[2.2.1. ]heptan- 10 2-on (Cmnphenilon} 6 2-Amino-3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1.1- 11 heptan (Camphenilylamin} 7 2-Hydroxy-3,3-dimethyl-bicyclo- 10 [2.2.1]heptan {Camphenilol} 8 2-Cyano-3,3-dimethyl-bicyclo[2.2.1. ]- 12 heptan (Isocamphenilansiiurenitril} 9 2-Formyl-3-3-dimethyl-bicyclo[2.2.1 ]-heptan 12 (Isocamphenilanaldehyd} 10 2,3-Dimethyl-bicyclo[2.2.1 ]hept-5-en- 9 2-yl-methanol